Nije bilo javnog ispoljavanja neslaganja ili sukoba između Jelene Tomašević i Ivana Bosiljčića. Nije uobičajeno da javnost prisustvuje raspravi između njih dvoje, barem na osnovu percepcije javnosti, kao i njihovih poznanika i saradnika koji su pomno pratili njihovu vezu. Tokom svog 12-godišnjeg braka, Jelena i Ivan nailazili su na razne prepreke. Kao prvu meru odlučili su da prodaju stan i kupe kuću na Voždovcu, što se pokazalo kao izazov ne samo finansijski, već iu drugim aspektima. Kako bi zadovoljili sve svoje potrebe i omogućili ugodan život svojoj voljenoj Nini, oboje su morali značajno povećati svoje radne obaveze.
Prema izvještajima tabloida, promjena rasporeda i obaveza predstavljala je značajan test za njihov brak. Međutim, sreća je što je njihova bračna veza do ovog trenutka ostala netaknuta. Navodno, Jelena je počela da peva radnim danima, a ne samo vikendom, iz finansijskih razloga. Pored toga, dosta vremena je posvetila studiju, dok se Ivan bavio profesionalnim angažmanom u Rusiji, snimajući filmove u Rusiji i Srbiji nekoliko godina. Suprotno uvriježenom mišljenju, razdvojeni život, propuštanje važnih proslava i okupljanja, te cjelokupna razdvojenost čine se samo privremenim izazovima koji se lako mogu savladati. Termin “svađa” nije deo rečnika Jelene Tomašević i Ivana Bosiljčića, jer su i kantautori i dramski umetnici.
Umjesto da pribjegavaju drugim metodama, oni se upuštaju u konstruktivan dijalog, koji je neophodan za pronalaženje smislenih kompromisa. Kako bi maksimalno iskoristili zajedničko vreme, umetnički par često dogovara da Ivan poseti Srbiju. Tokom svog razdvojenog vremena, oni aktivno traže nova iskustva, bilo da se radi o provođenju kvalitetnog vremena sa kćerkom ili druženju sa prijateljima širom svijeta. Jelena je nedavno sa grupom prijatelja otputovala u Dubai, dok je Ivan trenutno zauzet projektom u Rusiji. Bez obzira na to, oni žele da ostanu povezani na dnevnoj bazi, posebno sa školskim obavezama njihove kćeri koje su sada u toku.